Chlorphacinon

Strukturformel
	Strukturformel von Chlorphacinon
	Racemat
Allgemeines
Name	Chlorphacinon
Andere Namen	(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion
Summenformel	C23H15ClO3
Kurzbeschreibung	hellgelbe geruchlose Kristallnadeln<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-003-0
ECHA-InfoCard	100.020.912
PubChem	19402
ChemSpider	18286
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	374,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	ca. 0,6 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	138 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	240 °C bei 0,8 mbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐360D‐372‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	2,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.<ref>Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.‌</ref>

Eigenschaften

Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.<ref name="Umweltlexikon" />

Verwendung

Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.<ref name="Umweltlexikon">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Zulassung

In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.<ref>BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019. </ref> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise