Chlormephos

Strukturformel
Strukturformel von Chlormephos
Allgemeines
Name	Chlormephos
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat Dotan S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel	C5H12ClO2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 246-538-1 ECHA-InfoCard 100.042.292 PubChem 32739 ChemSpider 30345 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	234,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,260 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	81–85 °C bei 0,13 mbar<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,076 mbar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.042.292">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Chlormephos ist eine farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.<ref name="buch">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />