Chlorfenvinphos

Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenvinphos
Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Chlorfenvinphos
Andere Namen	O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat Haptasol Haptarax Sapecron Birlane Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel	C12H14Cl3O4P
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(EZ)-Gemisch] Vorlage:CASRN [(E)-Isomer] Vorlage:CASRN [(Z)-Isomer] EG-Nummer 207-432-0 ECHA-InfoCard 100.006.758 PubChem 10107 ChemSpider 9703 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	359,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−23 – −19 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	167–170 °C (0,66 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol<ref name="inchem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.006.758">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.<ref name="Sigma" /> Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos</ref> Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.<ref name="buch">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Einzelnachweise

<references />