Pivmecillinam

Strukturformel
	Datei:Pivmecillinam 2.svg
Allgemeines
Freiname	Pivmecillinam
Andere Namen	2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC); Amdinocillin Pivoxil (USAN);
Summenformel	C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-276-6
ECHA-InfoCard	100.046.600
PubChem	115163
ChemSpider	16735658
DrugBank	DB01605
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA09
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	439,57 g·mol−1 (Base); 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	118,5–119,5 °C (Base)<ref name="rol">Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 172–173 °C (Hydrochlorid)<ref name="rol" />;
pKS-Wert	8,9<ref name="rol" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	3020 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)<ref name="chemid" /><ref name="dij">Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.</ref>; 9500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)<ref name="chemid" /><ref name="dij" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der 1971 von LEO Pharma patentiert wurde.<ref name="rol" /> Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="rol" />

Anwendung

Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen S3-Leitlinie zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.<ref>Florian M. E. Wagenlehner, Udo Hoyme, Martin Kaase, Reinhard Fünfstück, Kurt G. Naber, Guido Schmiemann: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011. </ref> Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.<ref>Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017. </ref> Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.<ref name="rol" />

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-bindenden Proteins 2 (PBP2).<ref>Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy, 1985 Jan-Feb, 5(1), S. 1–10. PMID 3885172.</ref> Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Pivmelam (D), Selexid (A), X-Systo (D)

Literatur

Pivmecillinam – ein neues Penicillinderivat zur oralen Anwendung. In: ZCT, Heft 2, 1985

Einzelnachweise

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