Chlorfenapyr

Strukturformel
	Strukturformel von Chlorfenapyr
Allgemeines
Name	Chlorfenapyr
Andere Namen	4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril
Summenformel	C15H11BrClF3N2O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	602-782-4
ECHA-InfoCard	100.116.332
PubChem	91778
ChemSpider	82875
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	407,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,543 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="epa" />
Schmelzpunkt	100–101 °C<ref name="epa" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐410
	P: 261‐264‐270‐273‐301+312‐304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	441 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; 1152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.<ref>EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr (PDF; 8,6 MB)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p-Chlorbenzaldehyd gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschließende Bromierung).<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds (Memento vom 16. Dezember 2015 im Internet Archive)</ref><ref name="buch">Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 413 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268 (N-H-Pyrrol). Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.<ref name="epa">US EPA: Chlorfenapyr</ref>

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „{{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value)“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.<ref>EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application</ref>

Auf Basis von Chlorfenapyr hat die BASF ab 2010 ein Produkt zur Malariaprophylaxe entwickelt.<ref>BASF: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vorlage:Webarchiv/Wartung/TodayDer Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein.</ref> Ein mit Chlorfenapyr imprägniertes Moskitonetz wurde im Juli 2017 von der Weltgesundheitsorganisation WHO zur Malaria-Prävention empfohlen.<ref>BASF stellt erste neue Insektizid-Klasse zur Malaria-Prävention seit 30 Jahren vor. Abgerufen am 11. April 2024. </ref><ref>F.A.Z.: WHO empfiehlt neue BASF-Idee gegen Malaria. In: FAZ.net. 13. Juli 2017, abgerufen am 14. Juli 2017.</ref>

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Als Biozid ist es seit dem 1. Mai 2015 für die Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.<ref>Richtlinie 2013/27/EU der Kommission vom 17. Mai 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Chlorfenapyr in Anhang IVorlage:Abrufdatum</ref> Der Zulassungsantrag für die Aufnahme in die Produktart 18 ist hängig. Es wird in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten.<ref>Mythic Broschüre. BASF Pest Control Solutions, Februar 2012, abgerufen am 11. April 2024. </ref>

Literatur

R. N’Guessan, P. Boko, A. Odjo, M. Akogbéto, A. Yates, M. Rowland: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes. In: Acta Tropica. 102(1), 2007, S. 69–78, doi:10.1016/j.actatropica.2007.03.003, PMID 17466253.

Weblinks

Commons: Chlorfenapyr – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise