Bioresmethrin

Strukturformel
	Strukturformel von Bioresmethrin
Allgemeines
Name	Bioresmethrin
Andere Namen	5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat; (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat; 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat; Vorlage:INCI;
Summenformel	C22H26O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-014-0
ECHA-InfoCard	100.044.543
PubChem	162381
ChemSpider	142577
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	338,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,050 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	> 180 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.044.543">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐301+312+330‐391‐501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bioresmethrin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide (genauer ein Ester der Chrysanthemumsäure) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von Resmethrin.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin kann aus Chrysanthemumsäure und 5-Benzyl-3-hydroxymethylfuran gewonnen werden.<ref>Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. ISBN 978-0-444-98903-1, S. 28.</ref>

Eigenschaften

Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt liegt in Form einer gelben Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor.<ref name="inchem2">International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Bioresmethrin wird als Insektizid und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1451/2007Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern.<ref>K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten – Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.</ref>

Einzelnachweise