Wistarin

Strukturformel
Strukturformel von (+)-Wistarin Strukturformel von (–)-Wistarin
(+)-Wistarin aus Ircinia wistarii (oben), (–)-Wistarin (unten)
Allgemeines
Name	Wistarin
Summenformel	C25H32O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(+)-Wistarin] ECHA-InfoCard PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	396,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wistarin ist ein Naturstoff, der im Jahr 1982 von Gregson und Ouvrier aus dem Hornkieselschwamm Ircinia wistarii isoliert wurde. Die Verbindung gehört zu den Sesterterpenen, einer seltenen Gruppe von Naturstoffen, die häufig als Sekundärmetabolite in Schwämmen der Dictyoceratida-Gattung am Great-Barrier-Reef vorkommen.<ref>Constanze Knappwost: Die ausgeprägte Selektivität des Cyclohexadienonspirobutenolids unter Hochdruckbedingungen, Dissertation, 2000, S. 3. DNB 961697121/34</ref> Chemisch ist es ein tetracyclisches Furanosesterterpen,<ref>Richard P. Gregson, David Ouvrier: Wistarin, A Tetracyclic Furanosesterterpene From the Marine Sponge Ircinia wistarii. In: Journal of Natural Products. 45, 1982, S. 412–414, doi:10.1021/np50022a008.</ref> das strukturell mit Ircinianin eng verwandt ist. In I. wistarii wurde das (+)-Wistarin, in einer Ircinia-Art aus dem Roten Meer das (–)-Enantiomer gefunden. Die absolute Konfiguration beider Stereoisomere wurde 1997 durch Totalsynthese bestätigt.<ref name=bioahet>Mahmud Tareq Hassan Khan(Hrsg.), M.J. Carlucci, H. Cerecetto, E.B. Damonte, O. Demirkiran: Bioactive Heterocycles V. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2007, S. 242–243, ISBN 978-3-540-73405-5.</ref>

Einzelnachweise

<references />