Crotylalkohol

Strukturformel
	Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
	Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
Allgemeines
Name	Crotylalkohol
Andere Namen	2-Butenol; But-2-enol; 1-Hydroxy-2-buten;
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-086-7
ECHA-InfoCard	100.025.533
PubChem	20024
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Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< −30 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	114 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	105 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	166 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,427 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312
	P: 210‐233‐240‐280‐301+312‐303+361+353<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Isomere

Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Isomere von Crotylalkohol
Name	(E)-2-Buten-1-ol	(Z)-2-Buten-1-ol
Andere Namen	trans-2-Butenol	cis-2-Butenol
Strukturformel	Strukturformel von (E)-Crotylalkohol	Strukturformel von (Z)-Crotylalkohol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	207-996-8	–
	228-086-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	637922	643789
	20024 (unspez.)
Wikidata	Q63395546	Q27292395
	Q420212 (unspez.)

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.<ref name="ORGANIKUM_19_506">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.</ref><ref>William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide. In: J. Am. Chem. Soc., 58 (1), 1936, S. 100–102, doi:10.1021/ja01292a033.</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01158a021">Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.</ref>

Einzelnachweise