Benfluralin

Strukturformel
Strukturformel von Benfluralin
Allgemeines
Name	Benfluralin
Andere Namen	N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin Balan Banalan
Summenformel	C13H16F3N3O4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-465-2 ECHA-InfoCard 100.015.878 PubChem 2319 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–66,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	121–122 °C (0,6 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,000519 hPa (30 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Hexan und Methanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​351​‐​361d​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benfluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Benfluralin kann durch Nitrierung von 4-Chlorbenzotrifluorid und anschließende Reaktion mit N-Ethylbutylamin gewonnen werden.<ref name="ullmann">Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.</ref>

Eigenschaften

Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5 bis 9 stabil, aber lichtempfindlich.<ref name="mpoa" />

Verwendung

Benfluralin wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.<ref>Globachem: Benfluralin (Memento vom 15. März 2014 im Internet Archive).</ref> Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.<ref name="mpoa">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0-85404-494-8.</ref>

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für Benfluralin eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />