Methylorange

Strukturformel
Strukturformel von Methylorange
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]­diazenyl}­benzolsulfonat (IUPAC) C.I. Acid Orange 52 C.I. 13025 Helianthin Orange III Goldorange Tropaeolin D
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (freie Säure) EG-Nummer 208-925-3 ECHA-InfoCard 100.008.115 PubChem 23673835 ChemSpider 16736152 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="applichem">Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016</ref>
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+330+331+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylorange (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Orange 52) ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:<ref>Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.</ref>

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.<ref>Gerhart Jander, Karl Friedrich Jahr, Gerhard Schulze, Jürgen Simon: Maßanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen. 16. Auflage. de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 978-3-11-017098-6, S. 101. </ref><ref>@1@2Vorlage:Toter Link/www.mrw.interscience.wiley.comIndicator Reagents (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive ). In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).</ref> Vorlage:FormelVorlage:Formel

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />