Queuosin

Strukturformel
	Strukturformel von Queuosin
Allgemeines
Name	Queuosin
Andere Namen	Q (Kurzcode); 2-Amino-5-[{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-cyclopent-2-enyl]amino}methyl]-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-4-on;
Summenformel	C17H23N5O7
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="Buckingham">John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 1632 (books.google.de).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	42119
ChemSpider	38409
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Eigenschaften
Molare Masse	409,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Buckingham" />
Schmelzpunkt	225–230 °C (Zersetzung)<ref name="Buckingham" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Queuosin (Kurzcode Q) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA von Bakterien und Eukaryoten vor.<ref>D. Iwata-Reuyl: Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA. In: Bioorg. Chem. Band 31, 2003, Nr. 1, S. 24–43 (doi:10.1016/S0045-2068(02)00513-8; PMID 12697167).</ref><ref>R. C. Morris, M. S. Elliott: Queuosine modification of tRNA: a case for convergent evolution. In: Mol. Genet. Metab. Band 74, 2001, Nr. 1–2, S. 147–159 (doi:10.1006/mgme.2001.3216; PMID 11592812).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Queuin. Es leitet sich wie das Archaeosin strukturell von Guanosin ab. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Queuosin wurde erstmals 1968 in einer tRNA von E. coli gefunden, es findet sich im Anticodon an Position 34 und besetzt die Wobble-Position für Histidin, Asparaginsäure, Asparagin und Tyrosin.<ref>F. Harada, S. Nishimura: Possible anticodon sequences of tRNA^His, tRNA^Asm, and tRNA^Asp from Escherichia coli B. Universal presence of nucleoside Q in the first position of the anticondons of these transfer ribonucleic acids; Biochemistry, 1972, 11 (2), S. 301–308 (doi:10.1021/bi00752a024; PMID 4550561).</ref> Der Cyclopentenring des Queuosins ragt aus dem Anticodon heraus und behindert somit nicht die Basenpaarung mit dem Codon der mRNA. Es besteht die Möglichkeit von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxygruppen des Cyclopentenrings und den Sauerstoffatomen der Ribose des Uracils an Position 33.<ref>R. C. Morris, K. G. Brown, M. S. Elliott: The Effect of Queuosine on tRNA Structure and Function; J. Biomol. Struct. Dyn., 1999, 16 (4), S. 757–774 (doi:10.1080/07391102.1999.10508291; PMID 10217448).</ref> Vergleicht man die Bindungsstärken zwischen Codon und Anticodon (Guanosin bzw. Queuosin an Position 34), so ist zu beobachten, dass Guanosin seinen üblichen Partner C bevorzugt. Das Queuosin kann zwischen C und U nicht mehr unterscheiden.<ref>F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith, E. Kubli: Queuosine modification of the wobble base in tRNA^His influences ‘in vivo’ decoding properties; EMBO J., 1985, 4 (3), S. 823–827 (PMC 554263 (freier Volltext); PMID 2988936).</ref><ref>M. Bienz, E. Kubli: Wild-type tRNA^Tyr_G reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNA^Tyr_Q does not; Nature, 1981, 294, S. 188–190 (doi:10.1038/294188a0).</ref><ref>J. Urbonavicius, Q. Qian, J. M. Durand, T. G. Hagervall, G. R. Björk: Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications; EMBO J., 2001, 20 (17), S. 4863–4873 (doi:10.1093/emboj/20.17.4863; PMC 125605 (freier Volltext); PMID 11532950).</ref>

Literatur

Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).
Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats; Angewandte Chemie, 2007, 119 (13), S. 2377–2379 (doi:10.1002/ange.200604579).
Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate; Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46 (13), S. 2325–2327 (doi:10.1002/anie.200604579).

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
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