Wyosin

Strukturformel
	Strukturformel von Wyosin
Allgemeines
Name	Wyosin
Andere Namen	Yt (Kurzcode); 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on; 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on;
Summenformel	C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	171185
ChemSpider	149657
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	335,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="medkoo.com">MedKoo: [https://www.medkoo.com/products/17719 Wyosine
Löslichkeit	löslich in DMSO<ref name="medkoo.com" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wyosin (Kurzcode Yt) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, Band 22, Nr. 12, 1994, S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden.<ref>Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chem. Pharm. Bull. Band 50, 2002, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).</ref> Wyosin (Yt) und seine Derivate wie Wybutosin (yW) finden sich neben dem Anticodon an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNA^Phe).<ref>Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea. In: Molecular Biology and Evolution Band 27, Nr. 9, 2010, S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).</ref>

Literatur

Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNA^Phe, and 3-methylguanosine. In: Tetrahedron Letters. Band 19, Nr. 29, 1978, S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n⁴-desmethylwyosine using organozinc reagent. In: Tetrahedron Letters Band 28, Nr. 28, 1987, S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

Einzelnachweise

Weblinks

Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum