Bromethan

Strukturformel
Strukturformel von Bromethan
Allgemeines
Name	Bromethan
Andere Namen	Ethylbromid
Summenformel	C2H5Br
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Bromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-825-8 ECHA-InfoCard 100.000.751 PubChem 6332 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,46 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−119 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	38 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	513 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schwer in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,4239 (20 °C)<ref name="CRC90_3_62">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-62.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.751">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​351​‐​420 P: 202​‐​210​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313​‐​502<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-96-4 bzw. Bromethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−90,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromethan (auch Bromäthan, Monobromethan, Monobromäthan, Ethylbromid, Äthylbromid, Bromethyl oder Bromäthyl) ist ein Bromderivat des Ethans und somit ein Halogenalkan. Es sollte nicht mit Brommethan verwechselt werden.

Darstellung

Im Labor kann Bromethan durch Umsetzung von Ethanol mit Phosphortribromid PBr₃ dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht Phosphonsäure PH(OH)₂O.

<math>\mathrm{3 \ CH_3-CH_2-OH + PBr_3 \rightleftharpoons 3 \ CH_3-CH_2-Br + H_3PO_3}</math>

Eigenschaften

Bromethan ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer als Luft sind. Mit Luft bilden Bromethan-Dämpfe entzündbare explosionsfähige Gemische.

Bei Erhitzung zersetzt es sich unter Bildung von Ethen und Bromwasserstoff.

Durch das elektronegative Brom ist das benachbarte Kohlenstoffatom positiv polarisiert. Somit fungiert Bromethan in vielen chemischen Reaktionen als elektrophiles Reagenz.

Verwendung

Bromethan findet vielseitige Verwendung bei der organisch-chemischen Synthese, speziell zur Einführung von Ethylgruppen in organische Verbindungen. In Grignard-Reaktionen wird die Ethylgruppe des Bromethans zu einem Kohlenstoff-Nukleophil „umgepolt“, was eine Reihe weiterer Syntheseanwendungen eröffnet.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es als Inhalationsnarkotikum<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</ref> für Narkosezwecke verwendet, aber aufgrund seiner Giftigkeit für Herz und Nervensystem als Mittel für die Inhalationsanästhesie wieder verlassen.

Sicherheitshinweise

Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken von Bromethan ist gesundheitsschädlich. Augen, Atmungsorgane und Haut werden durch Bromethan stark gereizt. Bei Resorption durch die Haut sind Leber-, Lungen- und Nierenschäden möglich. In Tierversuchen wurde die krebserregende Wirkung von Bromethan eindeutig nachgewiesen.<ref name=roempp/> Bromethan besitzt außerdem narkotisierende Wirkung.<ref name=roempp/>

Sonstiges

Das Bromethan wurde 1827 von Georges Serullas entdeckt und ab 1847 für einige Zeit als Inhalationsanästhetikum benutzt.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.</ref> Die in Publikationen häufig anzutreffende Kurzformel EtBr für Bromethan geht auf die international anerkannte Abkürzung Et für die Ethylgruppe zurück. In den biowissenschaftlichen Fachgebieten kann dies zu Verwechselungen führen, denn dort wird EtBr als Kurzform für den Phenanthridin-Farbstoff Ethidiumbromid verwendet, der als Nachweisreagenz für Nukleinsäuren dient.

Einzelnachweise

<references/>