Wybutosin

Strukturformel
Strukturformel von Wybutosin
Allgemeines
Name	Wybutosin
Andere Namen	Y, yW (Kurzcode) (αS)-α-[(Methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-7-butansäure-methylester
Summenformel	C21H28N6O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 14135916 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	508,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wybutosin (Y, yW) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid mit einer großen Seitenkette. Es findet sich wie auch das Wyosin neben dem Anticodon an Position 37 der meisten eukaryotischen und archaeellen Phenylalanin-tRNAs.<ref>Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA. In: The EMBO Journal, 2006, 25, S. 2142–2154 (doi:10.1038/sj.emboj.7601105, PMC 1462984 (freier Volltext), PMID 16642040).</ref> Es wurde 1968 erstmals isoliert.<ref>U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease. In: J. Biol. Chem., 1968, 243, S. 575–583; PMID 5637709, jbc.org (PDF).</ref>

Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited. In: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext), PMID 10943889).</ref>
Wybutosin ist hier mit Y gekennzeichnet.

Es sind mehrere Syntheseverfahren zur Herstellung der Verbindung bekannt.<ref>Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (go.jp). </ref><ref>Taisuke Itaya, Manabu Shimomichi, Masako Ozasa: Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids. In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 33, 1988, S. 4129–4132, doi:10.1016/S0040-4039(00)80435-9. </ref>

Weblinks

• Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />