Osateron

Strukturformel
Struktur von Osateron
Allgemeines
Freiname	Osateron
Andere Namen	(+)-6-Chlor-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-dien-3,20-dion
Summenformel	C20H25ClO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 3047806 ChemSpider 2310122 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QG04CX90
Wirkstoffklasse	Antiandrogene
Wirkmechanismus	Hemmung der Testosteronaufnahme in die Prostatazellen
Eigenschaften
Molare Masse	364,9 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Osateron ist ein synthetisches Antiandrogen, das chemisch mit Chlormadinon verwandt ist. Es kommt in der Tiermedizin in Form seines Esters der Essigsäure (Osateronacetat, Handelsname Ypozane) zur Behandlung der gutartigen Prostatavergrößerung des Hundes zum Einsatz. Es hemmt die Testosteronaufnahme in die Prostatazellen, während der Serumspiegel des Testosterons praktisch unbeeinflusst ist.

Osateronacetat wird nach oraler Aufnahme schnell resorbiert.<ref name="smpc2023">Ypozane: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF-Datei) auf ec.europa.eu; Stand August 2023.</ref> Osateronacetat wird zu seinem Hauptmetaboliten, 15ß-hydroxyliertem Osateronacetat umgewandelt, welches auch pharmakologisch wirksam ist.<ref name="smpc2023" /> Die Plasmaproteinbindung beträgt beim Hund 87–92 %. Osateron wird in der Leber metabolisiert und über Galle, Kot und Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 80 Stunden.<ref name="smpc2023" />

Als Nebenwirkungen können Appetitssteigerung und Wesensveränderungen auftreten.<ref name="smpc2023" /> Da der Wirkstoff auch eine, wenn auch geringe Affinität zu den Glukokortikoid-Rezeptoren hat, kann es zu einem leichten Abfall der Kortisolkonzentration im Serum kommen, die sich jedoch nicht klinisch äußert. Die Gabe des Wirkstoffs sollte daher bei Nebennierenunterfunktion nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen und kann die Ergebnisse eines ACTH-Stimulationstests beeinflussen.

Osateronacetat

Datei:Osaterone acetate 02.svg

Struktur von Osateronacetat

Das pharmazeutisch eingesetzte Osateronacetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Osateronacetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 114992, ChemSpider: 102924, DrugBank: , Wikidata: Q27155575. Summenformel: C₂₂H₂₇ClO₅ </ref> ist leicht löslich in Chloroform und Tetrahydrofuran, löslich in Acetonitril, wenig löslich in Methanol und Ethanol, sehr wenig löslich in Ether und praktisch unlöslich in Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 257 °C.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Anmerkungen

<references group="S" />