Azinphos-ethyl

Strukturformel
Strukturformel von Azinphos-ethyl
Allgemeines
Name	Azinphos-ethyl
Andere Namen	Gusathion O,O-Diethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat Triazothion (UdSSR)<ref>alanwood.net: Azinphos-ethyl</ref>
Summenformel	C12H16N3O3PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-147-6 ECHA-InfoCard 100.018.316 PubChem 17531 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	345,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,284 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	111 °C bei 0,0013 mbar<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,32 mPa (20 °C)<ref name="WHO">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Azinphos-ethyl, abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5928 (20 °C)<ref name="WHO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.018.316">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​361+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azinphos-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Benzotriazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer.

Gewinnung und Darstellung

Azinphos-ethyl kann ausgehend von Benzazimid, welches mit Formaldehyd, Thionylchlorid und DEPA regiert, gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 668 (Vorschau). </ref>

Eigenschaften

Azinphos-ethyl ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Azinphos-ethyl wird als primär als Insektizid und sekundär als Akarizid verwendet. Es besitzt ein breites Wirkungsspektrum und wirkt nicht kumulativ. Es gehört zu den nicht systemischen Organophosphor-Insektizid mit guten ovizide Eigenschaften. Es hat ausgezeichnete Restaktivität und ist nicht phytotoxisch. Es ist sehr giftig für Säugetiere und wird von der WHO als hoch gefährlich eingestuft, weshalb es in vielen Ländern nicht mehr verwendet wird.<ref name="WHO" /> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Azinphos-ethyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Zulassung

In Deutschland wurde die Zulassung von Wirkstoffen mit dieser Substanz 1995 widerrufen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 13. Juli 1995 über die Widerrufung der Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Ferbam oder Azinphosethyl (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwandte Verbindungen

• Azinphos-methyl

Einzelnachweise

<references />