UDP-Glucose

Strukturformel
	Strukturformel von UDP-Glucose
Allgemeines
Name	UDP-Glucose
Summenformel	C15H24N2O17P2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-121-4
ECHA-InfoCard	100.004.657
PubChem	8629
ChemSpider	8308
DrugBank	DB01861
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	566,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

UDP-Glucose (Uridindiphosphat-Glucose) ist ein Nukleotidzucker, welcher nicht süß schmeckt. UDP-Glucose wird im Zuckerstoffwechsel als aktivierte Form von Glucose als Substrat von Glycosyltransferasen verwendet.<ref>T. W. Rademacher, R. B. Parekh, R. A. Dwek: Glycobiology. In: Annual Review of Biochemistry. Band 57, Nr. 1, 1. Juni 1988, S. 785–838, doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033. </ref>

UDP-Glucose ist ein Produkt einer Phosphorsäureanhydrid-Austauschreaktion von Glucose-1-phosphat (G1P) und Uridintriphosphat (UTP).

Bildung

Die Bildung von UDP-Glucose wird durch das Enzym UDP-Glucose-Phosphorylase katalysiert. Die Phosphatgruppe des G1P greift die α-Phosphatgruppe des UTP-Moleküls nucleophil an, wobei Pyrophosphat freigesetzt wird. Dieses wird anschließend von der Pyrophosphatase (anorganische Phosphatase) hydrolytisch zu zwei Phosphatmolekülen abgebaut. Durch die Hydrolyse des Pyrophosphats ist die Gesamtreaktion exergon:

G1P + UTP → UDP-Glc + PP_i (ΔG°'= 0 kJ / mol)

PP_i + H₂O → 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

→ G1P + UTP + H₂O → UDP-Glc + 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

Bedeutung im Stoffwechsel

UDP-Glucose ist der Baustein der Glycogensynthese und spielt somit eine wichtige Rolle im Glucosestoffwechsel. Unter Freisetzung von UDP wird an einen Glycogenstrang ein Glucosemolekül angehängt. Diese Reaktion wird von der Glycogensynthase katalysiert (ΔG°' = −13,4 kJ / mol). Für die Gesamtreaktion zur Verlängerung des Glycogenstrangs um ein Glucosemolekül (Glycogen (n Reste) + G1P + UTP → Glycogen (n+1 Reste) + UDP + 2 P_i) wird insgesamt ein Molekül UTP benötigt. Das entstehende UDP wird durch Reaktion mit ATP (katalysiert von der Nucleosiddiphosphatkinase) erneut zu UTP umgewandelt.<ref>D. Voet, J. G. Voet, C. W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie, Wiley-VCH 2002.</ref>

Siehe auch

GDP-Mannose

Einzelnachweise