2-Hexin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexin
Allgemeines
Name	2-Hexin
Andere Namen	Hex-2-in Methylpropylethin Methylpropylacetylen 1-Methyl-2-n-propylethin 1-Methyl-2-n-propylacetylen
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-117-6 ECHA-InfoCard 100.011.015 PubChem 33629 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	82,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7315 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_284" />
Schmelzpunkt	−89,6 °C<ref name="CRC90_3_284">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.</ref>
Siedepunkt	84,5 °C<ref name="CRC90_3_284" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol und Diethylether, löslich in Benzol, Chloroform und Petrolether<ref name="CRC90_3_284" />
Brechungsindex	1,4138 (20 °C)<ref name="CRC90_3_284" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​403+235<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 2-Position.

Gewinnung und Darstellung

2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan<ref>A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.<ref name=woc>Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.</ref>

Eigenschaften

2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich.<ref name=woc/> 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.