1-Methyladenosin

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Methyladenosin
Allgemeines
Name	1-Methyladenosin
Andere Namen	m1A (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-6-imino-1-methyl-purin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-1-methyl-purin;
Summenformel	C11H15N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	27476
ChemSpider	17216227
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	281,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	214–217 °C (Zersetzung)<ref>Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methyladenosin (m¹A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 1-Stellung methyliert ist.

Eigenschaften

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNA^Phe im TΨC-Arm.

Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref>
1-Methyladenosin ist hier mit m¹A gekennzeichnet.

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum
The RNA Modification Database: 1-methyladenosine, abgerufen am 21. September 2014.