Gracilin

Strukturformel
	Strukturformel von Gracilin
Allgemeines
Name	Gracilin
Andere Namen	Barrelierin; Taurin;
Summenformel	C15H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	607-244-2
ECHA-InfoCard	100.109.832
PubChem	211707
ChemSpider	183539
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Eigenschaften
Molare Masse	248,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C (aus Ethanol)<ref name=":0" />; 104–105 °C (aus Hexan)<ref name=":1" />
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein

Gracilin oder Barrelierin ist ein Sesquiterpenlacton, das in Pflanzen der Gattung Artemisia vorkommt. Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden.

Vorkommen

Datei:Artemisia barrelieri kz01.jpg

Artemisia barrelieri

Gracilin wurde aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert, unter anderem aus Artemisia gracilescens,<ref name=":1">A. Zh. Turmukhambetov, S. M. Adekenov, K. M. Turdybekov, Yu. V. Gatilov: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 27, Nr. 3, 1991, S. 292–295, doi:10.1007/BF00630312. </ref> Artemisia barrelieri<ref name=":2">M. C. Zafra‐Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats. In: Phytotherapy Research. Band 5, Nr. 2, April 1991, S. 91–93, doi:10.1002/ptr.2650050212. </ref> und Artemisia taurica.<ref name=":0">A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components ofArtemisia taurica. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 34, Nr. 2, März 1998, S. 197–197, doi:10.1007/BF02249146. </ref>

Eigenschaften

In einem Versuch an Ratten zeigte Gracilin eine entzündungshemmende Wirkung und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.<ref name=":2" />

Der spezifische Drehwinkel beträgt:

[α]_D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol)<ref name=":0" />
[α]_D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol)<ref name=":1" />

Einzelnachweise