Diflubenzuron

Strukturformel
Strukturformel von Diflubenzuron
Allgemeines
Name	Diflubenzuron
Andere Namen	Difluron Dimilin Micromite Vigilante N-{[(4-Chlorphenyl)amino]carbonyl}-2,6-difluorbenzamid
Summenformel	C14H9ClF2N2O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 252-529-3 ECHA-InfoCard 100.047.740 PubChem 37123 ChemSpider 34065 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	310,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,56 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	230–232 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	227,6 °C<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Dimethylsulfoxid, schwer löslich in Aceton<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 761. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflubenzuron ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzamide und Benzoylharnstoffe, der als Chitinsynthesehemmer wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde 1975 von dem niederländischen Chemie-Unternehmen Philips-Duphar entwickelt.<ref>Eintrag zu Diflubenzuron. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Benzoylharnstoff-Insektizide und andere Pflanzenschutzmittel in Kernobst (Memento vom 15. Oktober 2007 im Internet Archive)</ref>

Synthese

Diflubenzuron wird aus Chlorphenylisocyanat (p-Chloranilin, Phosgen) und 2,6-Difluorbenzamid hergestellt.<ref name="unger"></ref>

Wirkung

Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den Larven aufgenommen und hemmt die Synthese von Chitin während der Häutung. Die Kutikula der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt.<ref>Diflubenzuron, Extension Toxicology Network.</ref> Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier (ovizid), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryos stört. Auf ausgewachsene Insekten (Imagines) hat Diflubenzuron keine Wirkung.<ref name="Perkow">Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.</ref>

Verwendung

Diflubenzuron wird als in Wasser oder Öl dispergierbares Pulver oder Granulat verwendet. Diflubenzuron kann allgemein gegen eine große Bandbreite an blattfressenden Schadinsekten zum Einsatz kommen. So waren in der Schweiz Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen Kohlweißlinge und die Kohleule beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Auch gegen Trauermücken, Weiße Fliegen und Termiten kann Diflubenzuron eingesetzt werden.<ref>Pflanzenschutzmittelverzeichnis - Handelsbezeichnung: Dimilin SC 48 (Memento vom 8. Februar 2023 im Internet Archive)</ref><ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.</ref> und mit Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013<ref>Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Diflubenzuron in Anhang IVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 48, 21. Februar 2013, S. 10–13.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diflubenzuron ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Diflubenzuron enthalten, war somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) befristet bis 31. Dezember 2018 erlaubt.

Diflubenzuron war in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die Trauermücke in Champignonkulturen zugelassen, allerdings besteht inzwischen keine nationale Zulassung mehr.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In Österreich war die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig. Hier wurde Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden Kastanienminiermotte (Cameraria ohridella) eingesetzt.<ref>Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten. (Memento vom 26. Dezember 2010 im Internet Archive) Wien 2001.</ref> Auch in Österreich besteht keine Zulassung mehr.<ref name="PSM" />

Ökotoxikologie

Diflubenzuron wurde als nicht bienengefährlich eingestuft. Die letale Konzentration (LC₅₀) für die Regenbogenforelle lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim Großen Wasserfloh wurde eine EC₅₀ (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale letale Dosis (LD₅₀) für den Rotschulterstärling lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht.<ref name="Perkow" /> Das Mittel wird als schädigend für Populationen der Arten Gemeine Florfliege (Chrysoperla carnea) und Hainschwebfliege (Episyrphus balteatus) eingestuft.

Literatur

• W. Buchberger: Wirkungen und Nebenwirkungen von Dimilin, Bundesforschungs- und Ausbildungszentrum für Wald, Naturgefahren und Landschaft, 2000 (Memento vom 3. Juli 2013 im Internet Archive)
• H. Doppelreiter & M. Korioth: Entwicklungshemmung durch Diflubenzuron bei den Bodentermiten Heterotermes indicola und Reticulitermes flavipes, Zeitschrift für Angewandte Entomologie, Vol. 91, 1981

Einzelnachweise

<references />