Alkannin

Strukturformel
Strukturformel von Alkannin
Allgemeines
Name	Alkannin
Andere Namen	Anchusin (S)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthalindion C.I. Natural Red 20 C.I. 75530
Summenformel	C16H16O5
Kurzbeschreibung	rotbraune Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Alkannin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-245-7 ECHA-InfoCard 100.007.497 PubChem 72521 ChemSpider 65430 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	288,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 °C<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alkannin ist ein Farbstoff, der aus der Alkannawurzel (Alkanna tinctoria) gewonnen wird. Der Farbstoff wird zur Färbung von Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet. Es färbt in fettiger, öliger Umgebung tiefrot, in basischer Umgebung violett. Das Enantiomer des Alkannins ist das Shikonin, das Racemat wird als Shikalkin bezeichnet.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref><ref name="Nicolaou">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Wirkung

Alkannin zeigt antimikrobielle Wirkung gegen Staphylococcus aureus und Staphylococcus epidermidis. Die Droge wurde im Altertum als Wundsalbe angewandt und wird in neueren Studien zur Behandlung von Krampfadern verwendet. Die Wirksamkeit ist jedoch noch nicht hinreichend belegt.<ref name="Hager" />

Ein Derivat des Shikonins, β-β-Dimethylacrylshikonin, gewonnen aus dem asiatischen Lotwurz Onosma paniculata, könnte möglicherweise Tumorzellen des Schwarzen Hautkrebses (Melanom) in den programmierten Zelltod (Apoptose) treiben.<ref>Daniela Albat: Asiatische Heilpflanze gegen Hautkrebs? − Lotwurz-Wirkstoff treibt Tumorzellen in den Tod. scinexx vom 18. September 2019</ref><ref>Nadine Kretschmer, Alexander Deutsch, Christin Durchschein, Beate Rinner, Alexander Stallinger, Juan Carlos Higareda-Almaraz, Marcel Scheideler, Birgit Lohberger, Rudolf Bauer: Comparative Gene Expression Analysis in WM164 Melanoma Cells Revealed That β-β-Dimethylacrylshikonin Leads to ROS Generation, Loss of Mitochondrial Membrane Potential, and Autophagy Induction. In: Molecules, 23(11), Oktober/November 2018, S. 2823, doi:10.3390/molecules23112823, PMID 30380804, PMC 6278572 (freier Volltext).</ref>

Toxizität

Alkannin wirkt abführend und färbt Urin und Kot. Es sind keine negativen Wirkungen des Stoffes bekannt.<ref name="Hager">Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Einzelnachweise

<references />