5-Methylcytosin

Strukturformel
Struktur von 5-Methylcytosin
Allgemeines
Name	5-Methylcytosin
Andere Namen	4-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on
Summenformel	C5H7N3O
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff<ref name="Alfa"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-058-3 ECHA-InfoCard 100.008.236 PubChem 65040 ChemSpider 58551 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 270 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 5. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uracil und Thymin. 5-Methylcytosin bildet die Nukleoside 5-Methylcytidin (5mC, m⁵C) in der RNA und 5-Methyldesoxycytidin (^5-MedC) in der DNA.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

5-Methylcytosin ist ein kristalliner Feststoff, der bei über 270 °C schmilzt.<ref name="Alfa"/>

Chemische Eigenschaften

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es zu Thymin desaminieren.<ref>G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.</ref>

Datei:Deamination 5-Methylcytosine to Thymine.svg

Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Biologische Bedeutung

5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin, 5-Formylcytosin und (noch umstritten) 5-Carboxylcytosin eine der modifizierte DNA-Basen, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).<ref>J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.</ref> Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert.

Methylierung von Cytosin zu 5-Methylcytosin

5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.<ref>Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“ (Memento vom 27. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 784 kB).</ref>

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.<ref>Ralph Remus: Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens), Dissertation 2000, Universität zu Köln (PDF).</ref>

Literatur

• Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N⁴-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N⁶-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum