Aminochinurid

Strukturformel
Aminochinurid
Allgemeines
Name	Aminochinurid
Andere Namen	Aminoquinurid Aminochinuridum Aminochincarbamid N,N-Bis(4-amino-2-methyl-6-chinonyl)harnstoff Surfen
Summenformel	C21H20N6O
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver, sehr schwacher Geruch (Diydrochlorid-Heptahemihydrat)<ref name="Hager">Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 7 (Stoffe A-D), 5. Auflage, Hrsg.: F. von Bruchhausen et al., Springer-Verlag, Berlin 1993, ISBN 3-540-52632-3, S. 196.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Diydrochlorid-Heptahemihydrat) ECHA-InfoCard PubChem 71166 ChemSpider 64306 DrugBank DB04452 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	372,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Hunnius">Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch, 9. Auflage, Hrsg.: H.P.T. Ammon, de Gruyter Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 69,783.</ref>
Schmelzpunkt	255 °C (Zersetzung)<ref name="Hunnius" />
Löslichkeit	in Wasser wenig löslich (20 °C), sehr schlecht löslich in Ethanol (Dihydrochlorid-Heptahemihydrat)<ref name="Hager" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: 273​‐​501<ref name="Sigma"/>
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Hager" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminochinurid oder häufig auch Surfen [sʊʀˈfeːn] (als Surfen-Insulin) ist ein Desinfektionsmittel mit einem Harnstoffgrundgerüst und ist ein pharmazeutischer Hilfsstoff für die Insulinherstellung. Es wurde im Jahr 1937 in den Laboratorien der Firma Hoechst entdeckt.<ref>Peter Hürter, Thomas Danne: Diabetes bei Kindern und Jugendlichen: Klinik, Therapie, Rehabilitation. 6. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-540-21186-1, S. 185.</ref>

Eigenschaften

Aminochinurid ist ein weißes Pulver, welches unter Normalbedingungen in Wasser nur wenig, in Ethanol sehr gering löslich ist. In siedendem Wasser löst es sich hingegen gut.<ref name="Hunnius" />

Verwendung

Aminochinurid und sein Dihydrochlorid werden als Desinfektionsmittel für verschiedene Indikationen eingesetzt, beispielsweise als Bestandteil von Pudern; aber auch in Lösung für Wundspülungen.

In der Insulinherstellung

Aminochinurid wurde seit 1938 ebenfalls zur Produktion von Verzögerungsinsulinen eingesetzt.<ref name="sanofi">Hintergrundinformationen "Die Geschichte des Insulins" (Memento vom 29. Juli 2016 im Internet Archive) bei sanofi-aventis.de.</ref> Dabei nutzte man die Eigenschaft, dass es mit Insulin unlösliche, salzartige Komplexe bildet. Der auf diese Weise gewonnene Komplex mit Schweine- oder Rinderinsulin kann in Suspension subkutan gespritzt werden und stellt aufgrund seiner sehr geringen Löslichkeit ein Depot dar, aus dem Insulin nach und nach freigesetzt wird. Die Freisetzung ähnelt dabei der von NPH-Insulin. Nachteil dieser Applikationsform war jedoch, dass die Suspension vor der Injektion erst sorgfältig aufgeschlämmt werden musste, zudem traten häufig allergische Reaktionen gegen Aminochinurid auf. Im Jahr 2005 wurden die letzten Präparate mit Surfen-Insulin vom Hersteller Berlin-Chemie vom Markt genommen.<ref name="Hunnius" /><ref>Thomas R. Weihrauch, Hanns Peter Wolff: Internistische Therapie 2006/2007. 16. Auflage, Hrsg.: T. R. Weihrauch, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, München 2006, ISBN 3-437-21803-4, S. 951.</ref>

Literatur

• F. Umber, F. K. Störring und W. Föllmer: Erfolge mit Einem Neuartigen Depotinsulin Ohne Protaminzusatz (Surfen-Insulin) (III. Mitteilung), in: Klinische Wochenschrift, 17. Jahrgang, Nr. 13 vom 26. März 1938, S. 443–446; doi:10.1007/BF01775866.

Einzelnachweise

<references />