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220–221 °C<ref name="Eigenschaften">W. E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: J. Biol. Chem., 1960, 235 (5), S. 1488–1498 (PMID 13811056; PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribose (Zucker) und der NukleinbaseUracil. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins; Ψ-Synthasen katalysieren die Umlagerung.
Geschichte
Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt<ref>W. E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: Nature, 1951, 167, S. 483–484 (doi:10.1038/167483a0).</ref> und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Schleife vor.<ref>T. Hamma und A. R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: Chem. Biol., 2006, 13 (11), S. 1125–1135 (PMID 17113994).</ref>
Datei:TRNA-Ala yeast.svgEine tRNAAla aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.
Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Im Uridin dagegen ist die Ribose mit dem N1-Atom des Uracils verknüpft.
Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.<ref>R. Cortese, H. O. Kammen, S. J. Spengler, B. N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: J. Biol. Chem., 1974, 249 (6), S. 1103–1108 (PMID 4592259; PDF).</ref><ref>A. R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: Curr Opin Struct Biol, 2003, 13 (1), S. 49–55 (PMID 12581659; doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7).</ref>
M. Charette, M. W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351 (PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182).
