Ceftarolinfosamil

Strukturformel
	Strukturformel Ceftarolinfosamil
Allgemeines
Freiname	Ceftarolinfosamil
Andere Namen	(6R,7R)-7-{[(2Z)-(Ethoxyimino)[5-(phosphonoamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino}-3-[4-(1-methylpyridinium-4-yl)thiazol-2-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat; TAK-599;
Summenformel	C22H21N8O8PS4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	9852981
ChemSpider	8028692
DrugBank	DB06590
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DI02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	684,7 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Acetat-Hydrat;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftarolinfosamil ist ein Arzneistoff mit antibiotischer Wirkung.

Es handelt sich um das N-Phosphono-Prodrug von Ceftarolin, einem Cephalosporin-Antibiotikum der 5. Generation mit hoher Wirksamkeit gegen methicillinresistente Staphylokokken (MRSA) und andere multiresistente Problemkeime (VISA, VRSA, PRSP) sowie gegen gramnegative Bakterien, nicht aber gegen ESBL-bildende Enterobacteriaceae und Non-Fermenter.

Entwickelt wurde es von dem japanischen Pharmaunternehmen Takeda und im Oktober 2010 von der FDA als Teflaro zugelassen zur parenteralen Behandlung von Erwachsenen mit ambulant erworbener Pneumonie und von akuten Haut- und Weichgewebeinfektionen.<ref>FDA Approves Teflaro for Bacterial Infections, FDA News Release, 29. Oktober 2010.</ref> Im August 2012 folgte unter dem Namen Zinforo die Zulassung für die EU-Länder.<ref>Zinforo auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.</ref>

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Salz der Essigsäure, Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 807-903-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 56841981, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72515487. Molare Masse: 762,75 g·mol⁻¹.</ref> eingesetzt.

Der Metabolit Ceftarolin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ceftarolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 9938701, ChemSpider: 8114326, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27139048 • Vorlage:Substanzinfo durch direkten Link auf Artikel ersetzen • .</ref>

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Literatur

P. Jungmayr: Neue Waffe gegen Problemkeime. In: Deutsche Apothekerzeitung. 24. Januar 2013.
D. Andes, W. A. Craig: Pharmacodynamics of a New Cephalosporin, PPI-0903 (TAK-599), Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus in Murine Thigh and Lung Infection Models: Identification of an In Vivo Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Target. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 50, Nr. 4, 2006, S. 1376–1383.
C. Jaqueline, J. Caillon, V. Le Mabecque, A. Miegeville, A. Hamel, D. Bugnon, J. Yiong Ge, G. Potel: In Vivo Efficacy of Ceftaroline (PPI-0903), a New Broad-Spectrum Cephalosporin, Compared with Linezolid and Vancomycin against Methicillin-Resistant and Vancomycin-Intermediate Staphylococcus aureus in a Rabbit Endocarditis Model. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 9, 2007, S. 3397–3400.
G. H. Talbot, D. Thye, A. Das, Y. Ge: Phase 2 Study of Ceftaroline versus Standard Therapy in Treatment of Complicated Skin and Skin Structure Infections. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 10, 2007, S. 3612–3616.
D. Parish, N. Scheinefeld: Ceftaroline fosamil, a cephalosporin derivative for the potential treatment of MRSA infection. In: Current Opinion in Investigational Drugs. Band 9, Nr. 2, 2008, S. 201–209.

Einzelnachweise

Anmerkungen

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