Benzothiazol

Strukturformel
	Strukturformel von Benzothiazol
Allgemeines
Name	Benzothiazol
Andere Namen	1,3-Benzothiazol (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H5NS
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-396-2
ECHA-InfoCard	100.002.179
PubChem	7222
ChemSpider	6952
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	135,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,246 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	230 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,642 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301+311‐332‐319
	P: 261‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.<ref>T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.</ref> Vorlage:Formel

Eigenschaften

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" /> Vorlage:Formel

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.<ref name="Sigma" /> Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

Einzelnachweise