Tetracosan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Struktur von Tetracosan | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetracosan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H50 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 338,66 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3<ref name="Alfa"/> | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
49–52 °C<ref name="Alfa"/> | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
391 °C<ref name="Alfa"/> | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Alfa"/> | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4283 (70 °C)<ref name="CRC90_3_470">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-470.</ref> | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Tetracosan (n-Tetracosan) ist ein langkettiges, unverzweigtes und gesättigtes Alkan. Es kommt natürlich in Wachsen vor, sowohl in Erdwachs (Ozokerit) als auch in pflanzlichem Wachs.
Vorkommen
Es ist eine von wenigen organischen Verbindungen, die in der Natur als Bestandteil eines Minerals vorkommen. Das Mineral Evenkit wurde im Jahr 1953 in der Gegend des Flusses Untere Tunguska in Sibirien entdeckt. Es besteht weit überwiegend aus linearen Alkanen der Kettenlänge 19 bis 28. Die Hauptkomponente ist Tricosan, das Tetracosan ist die zweitwichtigste Komponente.<ref>N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.</ref> Es ist ein mengenmäßig wichtiger Bestandteil von Ozokerit<ref>Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.</ref> und kommt in Paraffinwachs vor.<ref>Anna Palou, Jordi Cruz, Marcelo Blanco, Rafael Larraz, Juana Frontela, César M. Bengoechea, Josep M. González, Manel Alcalà: Characterization of the Composition of Paraffin Waxes on Industrial Applications. In: Energy & Fuels. Band 28, Nr. 2, 20. Februar 2014, S. 956–963, doi:10.1021/ef4021813.</ref> Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tetracosan als eine der Hauptkomponenten.<ref>Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.</ref>
Tetracosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Tetracosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.<ref>Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.</ref> Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,<ref>Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.</ref> sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla<ref>Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.</ref> vor.
Eigenschaften
Tetracosan ist ein farbloser Feststoff, der in Ethanol wenig, in Ethern aber gut löslich ist.<ref name="Römpp">Eintrag zu Tetracosan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Das Kristallsystem ist triklin.<ref>A. R. Gerson, S. C. Nyburg: A twinned structure for n -tetracosane. In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. Band 48, Nr. 5, 1. Oktober 1992, S. 737–741, doi:10.1107/S0108768192005032.</ref>
Verwendung
Tetracosan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.<ref>L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />