Dimethylzink

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylzink
Allgemeines
Name	Dimethylzink
Andere Namen	Zinkdimethyl DMZ
Summenformel	C2H6Zn
Kurzbeschreibung	selbstentzündliche farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-884-1 ECHA-InfoCard 100.008.077 PubChem 11010 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	95,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,386 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−40 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	46 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	501 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.077">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314​‐​410 EUH: 014 P: 210​‐​280​‐​231+232​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310​‐​335+334<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	23,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylzink ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Zinkverbindungen.

Geschichte

Dimethylzink wurde erstmals von Edward Frankland während seiner Arbeit mit Robert Bunsen im Jahre 1849 an der Universität Marburg (beim Versuch Radikale zu erzeugen) hergestellt. Nach dem Erhitzen einer Mischung von Zink und Methyliodid in einem luftdicht verschlossenen Gefäß gab es eine Stichflamme, nachdem die Dichtung geöffnet wurde.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dimethylzink kann durch Reaktion von Methyliodid mit Zink-Kupfer-Legierung gewonnen werden, wobei neben Dimethylzink auch Zinkiodid entsteht.<ref name=":0"></ref>

<math>\mathrm{2 \ Zn + 2 \ CH_3I \longrightarrow Zn(CH_3)_2 + ZnI_2}</math>

Alternativen sind die Reaktion von Zink mit Dimethylquecksilber, die Verwendung einer Grignard-Verbindung oder die Reaktion von Alkoholaten oder Halogeniden des Zinks mit Trimethylaluminium. Eine einfache Methode ist die Umsetzung von wasserfreiem Zinkacetat mit Trimethylaluminium.<ref name=":0" />

Eigenschaften

Dimethylzink ist eine selbstentzündliche Flüssigkeit, welche heftig bei Kontakt mit Feuchtigkeit oder feuchter Luft reagiert.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt wird in Lösung in Heptan oder Toluol gehandelt.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>

Struktur

Im Festkörper liegt die Verbindung in zwei Modifikationen vor. Die Hochtemperaturphase weist eine zweidimensionale Fehlordnung auf, während die Tieftemperaturphase geordnet ist. Die Moleküle sind linear aufgebaut; die Zn-C-Bindungslänge beträgt 1,927(6) Å.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> In der Gasphase wurde ein Zn-C-Abstand von 193,0(2) pm gemessen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung

Dimethylzink kann anstelle der entsprechenden Lithium- oder Magnesiumverbindungen bei organischen Synthesen eingesetzt werden, wenn unter relativ milden und nichtbasischen Bedingungen organyliert werden soll.<ref>A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1377.</ref> Wegen des hohen Dampfdrucks ist Dimethylzink ein hervorragender Ausgangsstoff für die metallorganische chemische Gasphasenabscheidung (engl. , MOCVD) von II-VI-Halbleiterschichten (z. B. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe) und p-dotierten III–V Halbleitern (z. B. GaAs, InP, Al_xGa_1-xAs), welche eine Vielzahl von elektronischen und optoelektronischen Anwendungen haben.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise

<references />