Naphazolin

Strukturformel
Struktur von Naphazolin
Allgemeines
Freiname	Naphazolin
Andere Namen	2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC) 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin<ref name="who_recom">WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.</ref>
Summenformel	C14H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (Nitrat) EG-Nummer 212-641-5 ECHA-InfoCard 100.011.492 PubChem 4436 ChemSpider 4283 DrugBank DB06711 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA08 R01AB02 S01GA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid) 273,29 g·mol−1 (Nitrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255–260 °C (Hydrochlorid)<ref name="sax_10_2625">Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.</ref>
pKS-Wert	Naphazolinhydrochlorid: 10,35 (25 °C)<ref name="merck_13">The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001</ref> 10,13 (35 °C)<ref name="merck_13" /> 9,92 (45 °C)<ref name="merck_13" />
Löslichkeit	Naphazolinhydrochlorid: löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="sax_10_2625" /> löslich in Ethanol<ref name="merck_13" /> gering löslich in Chloroform<ref name="merck_13" /> nahezu unlöslich in Benzol und Ether<ref name="merck_13" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="arzFor_29_729">In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.</ref> 170 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="faesb_9_280">In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.</ref> 270 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="arzFor_29_729" /> 514 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref>In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.</ref> 0,8 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)<ref name="faesb_9_280" /> 0,95 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)<ref name="faesb_9_280" /> 385 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="faesb_9_280" /> 13,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Naphazolinhydrochlorid)<ref name="thieme_pharmSubs">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.</ref> 265 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Naphazolinhydrochlorid)<ref name="thieme_pharmSubs" /> 1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Naphazolinhydrochlorid)<ref name="thieme_pharmSubs" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

Pharmakologie

Naphazolin ist ein Sympathomimetikum und wirkt auf α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, wobei die Vasokonstriktion der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α₁-Agonismus zustande kommt.<ref>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.</ref> Die Wirkung auf β-Adrenozeptoren ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

Klinische Informationen

Anwendungsgebiete

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer Konjunktivitis sowie bei Rhinitis und Sinusitis. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (Rhinoskopie, Zystoskopie) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

Nebenwirkungen

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive Hyperämie), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei langandauernder Anwendung an der Nasenschleimhaut bzw. Missbrauch besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (Rhinitis medicamentosa, „Medikamentenschnupfen“, „Privinismus“).<ref>Fachinformation Privin, Stand April 2009.</ref><ref>Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.</ref>

Überdosierung

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, Fieber, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (Hypertonie, Hypotonie) und Atemstörungen äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

Chemische und pharmazeutische Informationen

Naphazolin ist in Deutschland nicht verschreibungspflichtig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolinhydrochlorid oder das mäßig wasserlösliche Naphazolinnitrat.

Handelsnamen

• Monopräparate: AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Rhinex (D), Rhinon (A), Vasocon (USA)
• Kombinationspräparate: Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)

Einzelnachweise

<references />