Tetraazidomethan

Strukturformel
	Struktur von Tetraazidomethan
Allgemeines
Name	Tetraazidomethan
Andere Namen	Kohlenstofftetraazid
Summenformel	CN12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Banert"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	16059578
ChemSpider	17219283
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Eigenschaften
Molare Masse	180,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraazidomethan ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 93,3 %. Formal ist es das Tetraazidoderivat des Methans. Die hochenergetische, zu einer spontanen explosiven Zersetzung neigende Substanz wurde erstmals 2006 von einer Gruppe an der TU Chemnitz hergestellt.<ref name="Banert">K. Banert, Y.-H. Joo, T. Rüffer, B. Walfort, H. Lang: Die aufregende Chemie des Tetraazidomethans in Angew. Chem. 119 (2007) 1187–1190, doi:10.1002/ange.200603960</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Tetraazidomethan gelingt durch die Umsetzung von Trichloracetonitril mit Natriumazid in Acetonitril.<ref name="Banert"/>

Datei:Tetraazidomethane synthesis 01.svg

Eine zweite Herstellungsvariante geht von Triazidocarbeniumhexachloroantimonat [C(N₃)₃]SbCl₆ aus, welches bei einer Umsetzung mit Natriumazid die Zielverbindung ergibt.<ref name="Banert"/>

Eigenschaften

Reines Tetraazidomethan ist eine farblose Flüssigkeit, die extrem gefährlich zu spontanen Explosionen neigt. Neben der thermischen Instabilität ist die Verbindung extrem empfindlich gegenüber mechanischer Belastung.<ref name="Banert"/>

In Lösung eröffnet die Verbindung einige interessante Synthesereaktionen, wie die Hydrolyse zu Kohlensäurediazid, Cycloadditionsreaktionen mit Alkenen und Alkinen sowie Reaktionen mit Phosphinen. Starke Lewis-Säure wie Antimonpentachlorid spalten ein Azidanion unter Bildung des entsprechenden Triazidocarbeniumsalzes [C(N₃)₃][SbCl₅N₃] ab.<ref name="Banert"/>

Datei:Tetraazidomethane chemistry 01.svg

Verwendung

Eine praktische Verwendung von freiem Tetraazidomethan ist wegen der hohen Instabilität ausgeschlossen. In Formulierungen wird ein Potential für energetische Mischungen gesehen.<ref>"Tetraazidomethane: Chemistry with a Bang", Chemical & Engineering News, Dec. 18, 2006, 46.</ref>

Einzelnachweise