Glycoldinitrat

Strukturformel
Strukturformel von Glycoldinitrat
Allgemeines
Name	Glycoldinitrat
Andere Namen	Ethylenglycoldinitrat EGDN Nitroglycol Nitroglykol Dinitroglycol
Summenformel	C2H4N2O6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-063-0 ECHA-InfoCard 100.010.058 PubChem 40818 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,49 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−22,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	197,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,053 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (5,6 g·l−1)<ref name="GESTIS" /> leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Explosivstoffe"/>
Brechungsindex	1,4452 (25 °C)<ref name="Explosivstoffe"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.010.058">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 200​‐​300​‐​310​‐​330​‐​373 P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​372<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,3 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 628-96-6 bzw. Glycoldinitrat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycoldinitrat (auch Glykoldinitrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester.

Gewinnung und Darstellung

Glycoldinitrat kann durch Nitrierung von Ethylenglycol mit Nitriersäure gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei Nitroglycerin in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.<ref name="Explosivstoffe"/>

Eigenschaften

Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht hygroskopisch ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Explosivstoffe"/> In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.</ref> Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

Dampfdruck von Nitroglycol<ref name="Explosivstoffe"/>
Druck	in mbar	0,006	0,05	0,35	1,7	7,8	29
Temperatur	in °C	0	20	40	60	80	100

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.<ref name="GESTIS" /> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme 7294 kJ·kg⁻¹.<ref name="Explosivstoffe"/>
• Detonationsgeschwindigkeit 7300 m/s bei einer Dichte von 1,48 g·cm⁻³<ref name="Explosivstoffe"/>
• Verpuffungstemperatur: 217 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
• Bleiblockausbauchung 620 cm³/10 g<ref name="Explosivstoffe"/>
• Schlagempfindlichkeit 0,2 N·m<ref name="Explosivstoffe"/>
• Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe"/>
• Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 24 mm (offene Hülse)<ref name="Explosivstoffe"/>

Verwendung

Glycoldinitrat wird als Sprengstoff verwendet.<ref name="GESTIS" /> Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen Gefrierpunkt herabsetzt.<ref name="Explosivstoffe"/>

Neben dem Einsatz im Sprenggewerbe, wird Glycoldinitrat ebenso in der Medizin verwendet.

Sicherheitshinweise / Risikobewertung

Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des Nitroglycerins, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.<ref>Burkhard Madea, Bernd Brinkmann: Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.</ref> Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.<ref name="Explosivstoffe"/> Der MAK-Wert beträgt 0,32 mg·m⁻³ bzw. 0,05 ppm.<ref name="GESTIS" />

Glycoldinitrat wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Glycoldinitrat waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe, der möglichen Gefahren durch reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />