Etoposid

Strukturformel
	Datei:Etoposide2.svg
Allgemeines
Freiname	Etopsid
Andere Namen	VP-16; VP16; ETO; 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid);
Summenformel	C29H32O13
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="RÖMPP" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-509-1
ECHA-InfoCard	100.046.812
PubChem	36462
DrugBank	DB00773
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	588,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236–251 °C<ref name="RÖMPP" />
pKS-Wert	9,8<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	gut in DMSO<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; schlecht in Wasser<ref name="hager">F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 152–154.</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐350‐361d‐412
	P: 201‐264‐273‐280‐308+313‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	15,07 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="RÖMPP" />; 215 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="RÖMPP" />; 75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="RÖMPP" />; 1784 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RÖMPP" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etoposid ist ein Lignan-Glycosid, das partialsynthetisch aus Podophyllotoxin, einem Bestandteil des Harzes des Rhizoms des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum), gewonnen wird. Es wird auch als Phosphorsäureester verwendet.

Pharmakologie

Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 630-364-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 6918092, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27260984.</ref> Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.<ref name="hager" />

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.<ref name="hager" />

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate
Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein