Dihydroetorphin

Strukturformel
Strukturformel von Dihydroetorphin
Allgemeines
Name	Dihydroetorphin
Andere Namen	(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]-6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol
Summenformel	C25H35NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 688-180-2 ECHA-InfoCard 100.214.784 PubChem 107765 ChemSpider 96924 DrugBank DB01450 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	413,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​361 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydroetorphin ist eine teilsynthetisch hergestellte Chemische Verbindung aus der Gruppe der Opioide, die als Arzneistoff mit einer stark schmerzstillenden Wirkung (Analgetikum) verwendet wird. Im Versuch an der Ratte wurde die 11.000-fache Wirkung von Morphin festgestellt.<ref name="SRS">Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.</ref><ref>Martin TJ, Hairston CT, Lutz PO et al.: Anti-allodynic actions of intravenous opioids in the nerve injured rat: Potential utility of heroin and dihydroetorphine against neuropathic pain. European Journal of Pharmacology 1998;357(1):25–32, PMID 9788770</ref> Dihydroetorphin wird ausschließlich in China, wo es 1992 auf den Markt kam, humanmedizinisch für die Behandlung starker Schmerzen eingesetzt.<ref>WHO Expert Committee on Drug Dependence: 31. Report. WHO Technical Report Series 887 (PDF; 1,4 MB), (1999).</ref> Da der Wirkstoff bei peroraler Einnahme einem sehr hohen First-Pass-Effekt unterliegt und dadurch eine sehr niedrige Bioverfügbarkeit aufweist, wird es als Sublingualtablette (Dosierungsformen von 20 bis 180 µg) und als transdermales Pflaster angewendet. In China wird der Wirkstoff auch erfolgreich zur Substitution opiatabhängiger Patienten eingesetzt, wofür die sublinguale Applikation bevorzugt wird (vergleichbar mit der Buprenorphin-Substitution in der westlichen Welt). Dihydroetorphin unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. In Deutschland ist es nicht verkehrsfähig (Anlage I des Betäubungsmittelgesetzes).

Der Wirkstoff wird durch Hydrierung von Etorphin hergestellt.<ref name="SRS"/>

Einzelnachweise

<references />