1,4-Naphthochinon

Strukturformel
	Strukturformel von 1,4-Naphthochinon
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon; 1,4-Naphthalindion; Naphthalin-1,4-dion; Naphto-1,4-chinon;
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-977-6
ECHA-InfoCard	100.004.526
PubChem	8530
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Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,42 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	128,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,6 Pa (50 °C)<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; wenig löslich in Alkohol<ref name="bg" />; löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform<ref name="bg" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐314‐317‐335‐410
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> Im Labor wird stattdessen Chrom(VI)-oxid gelöst in 60 % Essigsäure benutzt.<ref>Rainer Beckert et al.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6. </ref>

Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.<ref>Louis F. Fieser: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).</ref>

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.<ref name="bg" />

Einzelnachweise