Gemfibrozil

Strukturformel
	Strukturformel von Gemfibrozil
Allgemeines
Freiname	Gemfibrozil
Andere Namen	5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansäure (IUPAC); Gemfibrozilum (Latein);
Summenformel	C15H22O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, wachsartiges, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-280-2
ECHA-InfoCard	100.042.968
PubChem	3463
ChemSpider	3345
DrugBank	DB01241
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AB04
Wirkstoffklasse	Fibrate (Lipidsenker)
Eigenschaften
Molare Masse	250,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–63 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Gemfibrozil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	158–159 °C (2,66 Pa)<ref name="RÖMPP Online" />
pKS-Wert	4,7<ref name="RÖMPP Online" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol und in Methanol<ref name="Ph. Eur." />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1414 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gemfibrozil ist ein oraler Lipidsenker (Mittel zur Senkung erhöhter Blutfette). Es gehört zur Wirkstoffgruppe der Fibrate. Gemfibrozil wurde als Lipidsenker 1969 von Parke-Davis (heute Pfizer) patentiert und ist unter dem Handelsnamen Gevilon sowie als Generikum erhältlich.<ref name="RÖMPP Online" />

Wirkmechanismus

Der Arzneistoff ist ein Ligand des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptors vom Subtyp α (PPAR_α), eines Rezeptors, der am Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten beteiligt ist und ebenso an der Bildung von Fettgewebe. Der Anstieg der Synthese von Lipoproteinlipase steigert gleichzeitig den Abbau von Triglyzeriden.

Therapeutische Wirkung

Gemfibrozil

reduziert den Spiegel der Triglyceride (um 20–40 %)
reduziert den Spiegel von VLDL
reduziert moderat den Spiegel von LDL (um 10–20 %)
steigert moderat den Spiegel von HDL (um 5–20 %).<ref>Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. S. 654.</ref>

Nebenwirkungen und toxische Effekte

Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Kopfschmerzen, gastrointestinale Beschwerden, Hautekzeme und Müdigkeit.<ref>Rote Liste online, abgerufen am 1. Februar 2014.</ref> Auch Transaminasenanstieg, Muskelbeschwerden, Gallensteinbildung und Haarausfall können wie bei anderen Fibraten auftreten.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.</ref>

In Tierversuchen fanden sich bei übernormalen Dosen Hinweise auf eine Kanzerogenität.<ref>rxlist.com: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Lopid (Memento vom 12. Juni 2008 im Internet Archive).</ref>

Indikationen

Für Hyperlipidämie (Typ III) ist Gemfibrozil das Mittel der Wahl.
Hypertriglyzeridämie (Typ IV): Gemfibrozil wird besser vertragen, auch wenn es weniger effektiv ist als Niacin.

Kontraindikationen

Gemfibrozil sollte nur mit Vorsicht verwendet werden bei Anstieg der Leberenzyme, bei fortgeschrittener Niereninsuffizienz und bei Gallenwegserkrankungen. In der Schwangerschaft ist es nur bei vitaler Indikation zugelassen. Bei der Einnahme zusammen mit Repaglinid besteht Hypoglykämiegefahr. Bei Einnahme zusammen mit Statinen erhöht sich durch den gemeinsamen Stoffwechselweg über das Cytochrom P450 das Risiko einer Rhabdomyolyse.<ref>Rote Liste Online Gemfibrozol, abgerufen am 1. Februar 2014.</ref>

Wechselwirkungen

Antikoagulantien: Gemfibrozil verstärkt die Wirkung von Warfarin.
Statine: Werden Statine gleichzeitig mit Fibraten (einschließlich Gemfibrozil) verabreicht, steigt das Risiko von Muskelkrämpfen, Myopathie und Rhabdomyolyse.

Einzelnachweise

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