Diisopropanolamin

Strukturformel
Strukturformel von 1,1′-Iminodipropan-2-ol
Allgemeines
Name	Diisopropanolamin
Andere Namen	Iminodi-2-propanol 1,1′-Iminodipropan-2-ol 1,1′-Iminobis(2-propanol) Bis(2-Hydroxypropyl)amin DIPA
Summenformel	C6H15NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-820-9 ECHA-InfoCard 100.003.474 PubChem 8086 ChemSpider 7795 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	42 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	249 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (870 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und wenig löslich in Ether<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.474">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diisopropanolamin (1,1'-Iminodipropan-2-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen und Alkohole, genauer der Alkanolamine.

Gewinnung und Darstellung

Diisopropanolamin kann durch Reaktion von Isopropanolamin oder Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.<ref name="ccm">Canadian Soil and Water Quality Guidelines for Diisopropanolamine (Canadian Council of Ministers of the Environment 2006) (Memento vom 18. Oktober 2015 im Internet Archive) (PDF; 703 kB)</ref><ref>Patentanmeldung EP1031568A1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylpiperazin. Angemeldet am 14. Februar 2000, veröffentlicht am 30. August 2000, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rüdiger Schubart.‌</ref>

Synthese von Diisopropanolamin

Synthese von Diisopropanolamin

<math>\mathrm{2 \ C_3H_6O + NH_3 \longrightarrow C_6H_{15}NO_2}</math>

Eigenschaften

Diisopropanolamin ist ein brennbarer hygroskopischer farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch, welcher leicht löslich in Wasser ist. Bei Einwirkung von Licht und Luft verfärbt sich die Verbindung gelblich. Der Flammpunkt liegt bei 135 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C und die Explosionsgrenzen liegen zwischen 1,6 Vol.-% (untere Explosionsgrenze) und 8,0 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Diisopropanolamin wird zur Herstellung von Emulgatoren, Absorptionsmitteln, kosmetischen Präparaten und Schaumstabilisatoren verwendet.<ref name="GESTIS" /> Isopropanolamine, einschließlich Diisopropanolamin, neutralisieren in kosmetischen Produkten saure Komponenten und erlauben so einen ausgewogenen pH-Wert in Haarsprays, Cremes, Haut-Lotionen und Feuchtigkeitscremes. In der metallverarbeitenden Industrie wird es als Korrosionsschutzmittel und in der Zementindustrie als Abbindebeschleuniger eingesetzt.<ref name="ccm" /> Es wird weiterhin bei der chemischen Abtrennung von Kohlendioxid und Schwefelwasserstoff aus Erdgas im Sulfinol-Prozess eingesetzt.<ref>Ken Arnold and Maurice Stewart; Surface Production Operations: Design of gas-handling systems and facilities; ISBN 978-0-88415-822-6.</ref>

Risikobewertung

Diisopropanolamin wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diisopropanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Tschechien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />