Dichlortoluole

Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆Cl₂. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole

Name

2,3-Dichlortoluol

2,4-Dichlortoluol

2,5-Dichlortoluol

2,6-Dichlortoluol

3,4-Dichlortoluol

3,5-Dichlortoluol

Andere Namen

1,2-Dichlor-
3-methylbenzol
2,3-Dichlortoluen

1,3-Dichlor-
4-methylbenzol
2,4-Dichlortoluen

1,4-Dichlor-
3-methylbenzol
2,5-Dichlortoluen

1,3-Dichlor-
2-methylbenzol
2,6-Dichlortoluen

1,2-Dichlor-
4-methylbenzol
3,4-Dichlortoluen

1,3-Dichlor-
5-methylbenzol
3,5-Dichlortoluen

Strukturformel

Datei:2,3-Dichlortoluol.svg

Datei:2,4-Dichlortoluol.svg

Datei:2,5-Dichlortoluol.svg

Datei:2,6-Dichlortoluol.svg

Datei:3,4-Dichlortoluol.svg

Datei:3,5-Dichlortoluol.svg

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

ECHA-InfoCard

Vorlage:ECHA

Vorlage:ECHA (Isomerengemisch)

C₇H₆Cl₂

160,95 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch

farblose Flüssigkeit

farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch

farblose Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch

Schmelzpunkt

6 °C<ref name="Sigma_23">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

−13 °C<ref name="GESTIS_24">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

4–5 °C<ref name="Sigma_25">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

2 °C<ref name="GESTIS_26">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−15 °C<ref name="GESTIS_34">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

26 °C<ref name=":0">Mary B. Pybus, R. L. Wain, F. Wightman: STUDIES ON PLANT GROWTH-REGULATING SUBSTANCES: CHLORO-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS. In: Annals of Applied Biology. Band 47, Nr. 3, September 1959, S. 593–599, doi:10.1111/j.1744-7348.1959.tb07291.x.</ref>

Siedepunkt

207–208 °C<ref name="Sigma_23" />

201 °C<ref name="GESTIS_24"/>

197–200 °C<ref name="Sigma_25" />

196–203 °C<ref name="GESTIS_26" />

200–202 °C<ref name="GESTIS_34" />

86–94 °C (17 mmHg)<ref name=":0" />

Dichte

1,23 g/cm³<ref name="Sigma_23" />

1,25 g/cm³<ref name="GESTIS_24"/>

1,25 g/cm³<ref name="Sigma_25" />

1,27 g/cm³<ref name="GESTIS_26" />

1,25 g/cm³<ref name="GESTIS_34" />

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma_23" />

Gefahrensymbol

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma_25" />

Gefahrensymbol

Gefahrensymbol

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="ambeed-35">Datenblatt 3,5-Dichlortoluol bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021.</ref>

H- und P-Sätze

332<ref name="Sigma_23" />

411<ref name="GESTIS_24" />

332<ref name="Sigma_25" />

411<ref name="GESTIS_26" />

411<ref name="GESTIS_34" />

315‐319‐335<ref name="ambeed-35" />

keine EUH-Sätze

304+340+312<ref name="Sigma_23" />

273<ref name="GESTIS_24" />

?

273‐391‐501<ref name="GESTIS_26" />

273‐391‐501<ref name="GESTIS_34" />

261‐305‐351‐338<ref name="ambeed-35" />

Tox-Daten

2400 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_24" />

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion dargestellt werden können.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.</ref>

Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.<ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.<ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.<ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Chlortoluole wirken wenig bis mäßig reizend auf Haut und Schleimhäute sowie im Tierversuch hepatotoxisch.<ref name="GESTIS_a" />

Einzelnachweise