2-Chloracetamid

Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name	2-Chloracetamid (IUPAC)
Andere Namen	Chloracetamid α-Chloracetamid Chloressigsäureamid Chlorethanamid Vorlage:INCI
Summenformel	C2H4ClNO
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle<ref name=Roempp>Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-174-2 ECHA-InfoCard 100.001.068 PubChem 6580 ChemSpider 6332 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	93,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119–120 °C<ref name=Roempp />
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)<ref name="bgchemie" /> leicht löslich in Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid<ref name="bgchemie" /> gut löslich in Isopropanol: 40 g·l−1 (20 °C)<ref name="bgchemie" /> gut löslich in Butanol: 35 g·l−1 (20 °C)<ref name="bgchemie" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.068">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361f P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	138 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bgchemie" /><ref name=Roempp /> 150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=Roempp />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.<ref name="bgchemie" />

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist.<ref name=Roempp /> Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage,<ref name=Roempp /> Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.<ref name="GESTIS" /> Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −63 kJ·mol⁻¹ bzw. −670 kJ·kg⁻¹ stark exotherm.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 293.</ref><ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid<ref name="GESTIS" /> und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.<ref name="bgchemie" />

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.<ref name="GESTIS"/>

Einzelnachweise

<references />