Cyproheptadin

Strukturformel
Datei:Cyproheptadine Structural Formulae V.1.svg
Allgemeines
Freiname	Cyproheptadin
Andere Namen	4-(5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yliden)-1-methylpiperidin (IUPAC)
Summenformel	C21H21N
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat)<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat) EG-Nummer 204-928-9 ECHA-InfoCard 100.004.482 PubChem 2913 DrugBank DB00434 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX02
Wirkstoffklasse	Antiallergikum
Wirkmechanismus	Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	287,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Löslichkeit	Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat: gut löslich in Methanol und Chloroform<ref name="TCI" /> kaum löslich in Ethanol<ref name="TCI" /> unlöslich Diethylether<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Cyproheptadinhydrochlorid-Sesquiydrat Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310+330​‐​337+313​‐​501<ref name="TCI" />
Toxikologische Daten	295 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="TCI" /> 52,4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="TCI" /> 23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyproheptadin (Handelsname: Peritol) ist ein Arzneistoff, der unter anderem zur Behandlung der Kälteurtikaria eingesetzt wird. Er wurde 1961 von Sharp und Dohme patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Die Anwendung von Cyproheptadin ist kaum noch von Bedeutung. Die Wirksamkeit des Arzneistoffs für verschiedene beanspruchte Anwendungsgebiete ist schlecht belegt. Das einzige arzneimittelrechtlich in Deutschland zugelassene Anwendungsgebiet für Cyproheptadin ist die Behandlung der Kälteurtikaria, wenn konventionelle Antihistaminika nicht ausreichend wirksam sind.<ref name="pmid11702618"></ref> In den USA sind Cyproheptadin-Präparate darüber hinaus als Antiallergika zur Behandlung der saisonalen allergischen oder vasomotorischen Rhinitis, allergischen Bindehautentzündung und allergischer Hauterscheinungen, zur Besserung der allergischen Reaktion auf Blut oder Plasma sowie zur Behandlung des Dermographismus zugelassen.<ref></ref> In der Veterinärmedizin wird Cyproheptadin zur Appetitanregung verwendet, allerdings ist der Wirkstoff nicht für Tiere zugelassen.

Außerhalb der Zulassung wird Cyproheptadin zur Behandlung des Serotoninsyndroms, eines Krankheitsbildes, das zumeist durch Überdosierung oder Wechselwirkungen von serotoninergen Arzneistoffen ausgelöst wird, empfohlen.<ref name="pmid8740336"></ref> Eine Wirksamkeit von Cyproheptadin in der Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen konnte hingegen nicht belegt werden.<ref></ref> In der vorbeugenden Behandlung (Prophylaxe) der Migräne gilt Cyproheptadin als Mittel der dritten Wahl. Seine Wirksamkeit ist auch für dieses Anwendungsgebiet kaum belegt.<ref name="pmid10993991"></ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Es handelt sich bei Cyproheptadin um eine trizyklische Verbindung, die antagonistisch an Histamin-H₁-Rezeptoren und an Serotoninrezeptoren wirkt und auch eine schwache anticholinerge Wirkung besitzt. Experimentell hemmt Cyproheptadin zudem die saure Sphingomyelinase.<ref name="Kornhuber et al. (2008)"></ref>

Literatur

• Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 858.
• C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart 1995, S. 98–99.

Einzelnachweise

<references />