Ethylglucuronid

Strukturformel
Struktur von Ethylglucuronid
Allgemeines
Name	Ethylglucuronid
Andere Namen	(2S,3S,4S,5R,6S)-6-Ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure (IUPAC) EtG
Summenformel	C8H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (α-D-Ethylglucuronid) Vorlage:CASRN (β-D-Ethylglucuronid) ECHA-InfoCard PubChem 152226 ChemSpider 134174 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,193 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylglucuronid (kurz: EtG) ist eine organische Verbindung, eine natürlich vorkommende cyclische Carbonsäure, ein Derivat der Glucuronsäure. Im Menschen ist es ein Produkt des Abbaus von Ethanol und kommt ausschließlich als β-Anomer vor. EtG wird in geringen Mengen nach Alkoholkonsum erzeugt und verteilt sich im Körper. Einmal in den Haaren, wird es nicht weiter abgebaut und kann so, neuerdings auch immunologisch oder mittels LC/MS, nachgewiesen werden.

Biosynthese

EtG entsteht durch Glucuronidierung von Ethanol und ist ein Nebenprodukt dessen Abbaus, da der Großteil zu Acetaldehyd oxidiert wird. Das katalysierende Enzym ist die UDP-Glucuronosyl-Transferase.<ref name="rev2009">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung, Analyse

Ältere Studien bestätigen zumindest die Nachweisbarkeit hoher Ethanolzufuhr mittels gaschromatographischer Analyse von EtG in den Haaren und im Mekonium. Für die Kalibrierung wird deuteriertes EtG verwendet. Die Haarfarbe scheint keinen Einfluss auf das Ergebnis zu haben. Jedoch gibt es Probleme bei der Unterscheidung zwischen Trink- und anderem Alkoholkonsum, mit mikrobieller Aktivität, sowie der Probenstabilität. In einer Studie, in der Gaschromatographie benutzt wurde, konnte 80 Stunden danach immerhin eindeutig zwischen Konsum von 24 Gramm Reinalkohol und Händewaschen mit alkoholischer Lösung differenziert werden. Studien mit der immunologischen Nachweismethode existieren nicht. Zusammen mit der Messung von konventionellen Leberwerten oder Fettsäure-Ethylestern scheint eine Anwendung in der Suchtmedizin sinnvoll.<ref name="rev2009" /><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2.</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Ethylglucuronid kann im Harn bestimmt werden, um beispielsweise Verlaufskontrollen der Compliance bezüglich Alkoholkarenz bei Patienten mit chronischer Leberschädigung oder nach Lebertransplantation zu ermöglichen.

Kontroverse Haaranalyse

Die US-amerikanische Behörde für Drogenmissbrauch und psychische Gesundheit hat gewarnt, dass der Ethylglucuronid Test als einzige Grundlage für rechtliche oder disziplinarische Maßnahmen wissenschaftlich nicht tragbar ist, da die hochempfindlichen Tests nicht in der Lage sind, zu unterscheiden, ob der aufgenommene Alkohol aus der Exposition gegenüber den vielen gängigen Handels- und Haushaltsprodukten, welche Alkohol enthalten oder aus dem tatsächlichen Alkoholkonsum stammt.<ref>The Role of Biomarkers in the Treatment of Alcohol Use Disorders. Substance Abuse Treatment Advisory Volume 5, Issue 4, 2006. Center for Substance Abuse Treatment, abgerufen am 3. August 2020 (). </ref> Da es keine standardisierten Verfahren zu Vorbereitung und Extraktion von Haarproben gibt, existieren zahlreiche externe und interne Faktoren, die das Ergebnis beeinflussen können. So beeinflusst die Haarlänge, das Geschlecht, kosmetische Behandlungen und eventuelle Vorerkrankungen das Ergebnis und sollten entsprechend mit einberechnet werden.<ref>Ries Simons: D-3.1 REPORT ON THE ANALYSIS OF THE SUITABILITY OF SCREENING AND CONFIRMATION TESTS FOR MISUSE OF ALCOHOL AND DRUGS. (PDF; 0,9 MB) In: easa.europa.eu/en/research-projects/mesafe-mental-health. Deep Blue / EASA - European Union Aviation Safety Agency, 2022, S. 48, abgerufen am 12. Mai 2024 (). </ref> Eine Studie mit 27 stationär Aufgenommenen Teilnehmern verglich die EtG-Konzentration der untersten 3 cm des Kopfhaares mit denselben 3 cm, einen Monat später. Das Ergebnis war eine Reduktion um im Mittel 46 %, welche bei einem angenommenen Grenzwert für sozialen Alkoholkonsum von 7–30 pg/mg eine entscheidende Rolle spielen kann. Es ist noch nicht geklärt, ob dieser Effekt auf die Auswaschbarkeit von EtG oder andere Effekte zurückzuführen ist.<ref></ref>

Einzelnachweise

<references />