Chlordimeform

Strukturformel
Strukturformel von Chlordimeform
Allgemeines
Name	Chlordimeform
Andere Namen	N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin Chlorphenamidin Fundal
Summenformel	C10H13ClN2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 228-200-5 ECHA-InfoCard 100.025.637 PubChem 22544 ChemSpider 10468746 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	164 °C (bei 18,7 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	48 mPa (20 °C)<ref name="inchem" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.025.637">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​318​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.<ref>Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.<ref name="inchem">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.<ref name="GESTIS" /> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Chlordimeform ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />