Allethrine

Datei:Allethrins general.svg

Allethrin I (R = –CH₃)
Allethrin II (R = –COOCH₃)

Die Allethrine sind eine Gruppe von verwandten synthetischen chemischen Verbindungen, die insektizid wirken. Sie zählen zu den synthetischen Pyrethroiden, welche eine ähnliche chemische Struktur aufweisen, wie die in der Natur (Chrysanthemen) vorkommenden Pyrethroide. Als erstes Pyrethroid wurden die Allethrine von Milton S. Schechter im Jahr 1949 in den Vereinigten Staaten entdeckt.

Die Verbindungen haben eine geringe Toxizität für Menschen und Vögel und werden in Haushalts-Insektiziden verwendet. Insekten, die dem Gift ausgesetzt sind, werden vor ihrem Tod durch die zerstörte Funktionsfähigkeit der Nerven gelähmt.

Allethrine werden auch als sehr niedrig dosiertes Spray gegen Mücken in der Natur genutzt.

Stereochemie

Datei:Bio allethrin.svg

Bioallethrin®:
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat (IUPAC)

Jedes Allethrin besteht aus acht möglichen Stereoisomeren. Daneben existieren stereoselektive Varianten:

Bioallethrin® ist eine 1:1-Mischung aus zwei der acht Stereoisomere.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ Bioallethrin data sheet.] In: Compendium of Pesticide Common Names. Alan Wood, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 29. Juni 2010 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref><ref name="Esbiothrin">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Esbiothrin besteht aus denselben beiden Stereoisomeren in einem Verhältnis von (R):(S) = 1:3.<ref name="Esbiothrin" />

Esbioallethrin bzw. S-Bioallethrin ist die reine (S)-Form von Bioallethrin® / Esbiothrin.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Bioallethrin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 249-013-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 490679, PubChem: 62829, ChemSpider: 56563, DrugBank: , Wikidata: Q14715593.</ref>

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Allethrin nicht mehr zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• Oregon State University (1996). Allethrin. Abgerufen am 25. Oktober 2005
• Illinois Department of Public Health: Pyrethroid Insecticides Fact Sheet. Abgerufen am 25. Oktober 2005
• World Health Organization (WHO): d-Allethrin (PDF; 94 kB). Abgerufen am 25. Oktober 2005

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Allethrine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet – National Pesticide Information Center (PDF; 1,6 MB)
• Allethrin Pesticide Information Profile – Extension Toxicology Network

Einzelnachweise

<references />