Hordenin

Strukturformel
Strukturformel von Hordenin
Allgemeines
Name	Hordenin
Andere Namen	N,N-Dimethyltyramin Anhalin Peyocactin HORD
Summenformel	C10H15NO
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver mit Knollen<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-710-4 ECHA-InfoCard 100.007.920 PubChem 68313 ChemSpider 61609 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	165,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117,5 °C<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hordenin ist eine chemische Verbindung, die in vielen Pflanzen vorkommt. Hordenin gehört zu den Alkaloiden. Es entsteht biochemisch aus Tyramin.

Hordenin wurde 1894 im Kaktus Anhalonium fissuratum von Arthur Heffter entdeckt und von ihm Anhalin genannt.<ref>Arthur Heffter: Ueber zwei Cacteenalkaloïde. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 27, Nummer 3, 1894, S. 2975–2979 (doi:10.1002/cber.18940270362).</ref> Leger wies 1906 sein Vorkommen in Gerste (Hordeum vulgare), welche der Substanz ihren Namen gab, nach und konnte die Struktur ermitteln.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Pharmakologie

Hordenin ist ein Sympathomimetikum und aktiviert in hoher intravenöser Dosierung nikotinische Acetylcholinrezeptoren und Adrenozeptoren. Bei oraler Zufuhr (über den Verdauungstrakt) tritt diese Wirkung nicht ein. Weil es auch in geringen Mengen in Futterpflanzen wie Gerste vorkommt, nehmen Tiere Hordenin unbeabsichtigt zu sich. Bei Pferderennen kann es deswegen zu einem Dopingverdacht kommen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Darüber hinaus zeigt Hordenin eine hemmende Wirkung auf das Wachstum anderer Pflanzen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Daher wird vermutet, dass diese Substanz zur Selbstverteidigung der produzierenden Pflanze dient.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Unter den 13.000 verschiedenen Lebensmittelinhaltsstoffen, die von einer Forschergruppe der Universität Erlangen-Nürnberg untersucht wurden, hat der Bierinhaltsstoff Hordenin die beste Aktivität gegenüber dem Dopamin-D2-Rezeptor.<ref>Bier macht glücklich. Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, abgerufen am 21. März 2023. </ref>

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Hordenin gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Einsatz der HPLC.<ref>Hoult AH, Lovett JV: Biologically active secondary metabolites of barley. III. A method for identification and quantification of hordenine and gramine in barley by high-performance liquid chromatography., J. Chem. Ecol. 1993 Oct;19(10):2245–2254, PMID 24248573.</ref>

Literatur

• Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2
• Sommer, Thomas; Hübner, Harald; El Kerdawy, Ahmed; Gmeiner, Peter; Pischetsrieder, Monika; Clark, Tim: Identification of the Beer Component Hordenine as Food-Derived Dopamine D2 Receptor Agonist by Virtual Screening a 3D Compound Database. Scientific Reports (2017), 7: 44201, doi:10.1038/srep44201.

Einzelnachweise

<references />