3,5-Dibromanisol

Strukturformel
	Strukturformel von 3,5-Dibromanisol
Allgemeines
Name	3,5-Dibromanisol
Andere Namen	1,3-Dibrom-5-methoxybenzol
Summenformel	C7H6Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	625-375-3
ECHA-InfoCard	100.153.878
PubChem	11021812
ChemSpider	9196994
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Eigenschaften
Molare Masse	265,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref name="Blanksma"/>; 34–38 °C<ref name="Sigma"/>;
Siedepunkt	124 °C (13 hPa)<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromanisol ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch von den Dibrombenzolen ableitet.

Darstellung

3,5-Dibromanisol kann aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="Blanksma">M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.</ref><ref name="Kohn">M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.</ref>

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Eigenschaften

Die Nitrierung von 3,5-Dibromanisol findet im Gegensatz zum entsprechenden Phenol nur zweifach an den Positionen 2 und 4 statt, es entsteht 3,5-Dibrom-2,4-dinitroanisol, das durch Etherspaltung in 3,5-Dibrom-2,4-dinitrophenol (Schmelzpunkt 146–147 °C) überführt werden kann.<ref name="Kohn"/>

Nitrierung von 3,5-Dibromanisol und Etherspaltung

Der Flammpunkt von 3,5-Dibromanisol liegt über 110 °C.<ref name="Sigma"/>

Einzelnachweise