Methylglyoxal

Strukturformel
	Strukturformel von Methylglyoxal
Allgemeines
Name	Methylglyoxal
Andere Namen	2-Oxopropanal; 2-Ketopropanal; Pyruvaldehyd;
Summenformel	C3H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-164-8
ECHA-InfoCard	100.001.059
PubChem	880
ChemSpider	857
DrugBank	DB03587
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	72,0627 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0455 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_440">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.</ref>
Siedepunkt	72 °C<ref name="CRC90_3_440" />
Brechungsindex	1,4002 (18 °C)<ref name="CRC90_3_440" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐317‐318‐341
	P: 202‐234‐280‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−309,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylglyoxal (MGO), auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C₃H₄O₂. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton. Es ist der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Ketoaldehyde.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>M. Y. Wu, B. G. Chen, C. D. Chang, M. H. Huang, T. G. Wu, D. M. Chang, Y. J. Lee, H. C. Wang, C. I. Lee, C. L. Chern, R. H. Liu: A novel derivatization approach for simultaneous determination of glyoxal, methylglyoxal, and 3-deoxyglucosone in plasma by gas chromatography-mass spectrometry. In: J. Chromatogr. A 1204(1), 12. Sep 2008, S. 81–86. PMID 18692194.</ref><ref>J. L. Scheijen, C. G. Schalkwijk: Quantification of glyoxal, methylglyoxal and 3-deoxyglucosone in blood and plasma by ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry: evaluation of blood specimen. In: Clin Chem Lab Med. 52(1), 1. Jan 2014, S. 85–91. PMID 23492564.</ref><ref>S. Oelschlaegel, M. Gruner, P. N. Wang, A. Boettcher, I. Koelling-Speer, K. Speer: Classification and characterization of manuka honeys based on phenolic compounds and methylglyoxal. In: J Agric Food Chem. 60(29), 25. Jul 2012, S. 7229–7237. PMID 22676798.</ref>

Biologische Bedeutung

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,<ref name="PMID8540421">Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in Microbial Physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, PMID 8540421. (Review).</ref> insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine zytotoxische Wirkung aufweist, besitzt der Körper einen Abbaumechanismus, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.<ref>B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 21. Mai 2012.</ref><ref>A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature Medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.</ref> Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Methylglyoxal ist in Manuka-Honig in messbaren Konzentrationen enthalten.<ref>E. Rabie, J. C. Serem, H. M. Oberholzer, A. R. Gaspar, M. J. Bester: How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study. In: Ultrastruct Pathol. 40(2), 2016, S. 107–111. PMID 26986806.</ref>

Es wird auch diskutiert, ob ein erhöhter Methylglyoxal-Spiegel nicht die Folge von zu hohem Blutzuckerspiegel ist, sondern vielmehr die Ursache dafür und auch insgesamt für eine Diabetes II-Erkrankung.<ref>Alexandra Moraru, Janica Wiederstein, Daniel Pfaff, Thomas Fleming, Aubry K. Miller, Peter Nawroth, Aurelio A. Teleman: Elevated Levels of the Reactive Metabolite Methylglyoxal Recapitulate Progression of Type 2 Diabetes. In: Cell Metabolism. 2018, doi:10.1016/j.cmet.2018.02.003. </ref><ref>Koh: Diabetes: Ist hoher Blutzucker Folge statt Ursache der Erkrankung? In: Deutsches Krebsforschungszentrum. 15. März 2018, abgerufen am 25. Juni 2024. </ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein