Arhalofenat

Strukturformel
Strukturformel von Arhalofenat
Allgemeines
Freiname	Arhalofenat
Andere Namen	(−)-Halofenat (R)-Halofenat (2R)-2-(4-Chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat-2-acetylaminoethylester 2-Acetamidoethyl-(2R)-2-(4-chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat
Summenformel	C19H17ClF3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 689-413-0 ECHA-InfoCard 100.216.298 PubChem 12082259 ChemSpider 28528987 DrugBank DB11811 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Wirkmechanismus	PPARγ-Partialagonist
Eigenschaften
Molare Masse	415,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​400 P: 273​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="SigmaAldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien (R)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethylphenoxy)essigsäure, überführt.<ref>Eintrag zu Arhalofenat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:(R)-Halofensäure.svg

Wirkform von Arhalofenat

Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.<ref name="pmid19389808">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.<ref name="pmid19404482">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Stereochemie

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.<ref>J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.</ref>

Einzelnachweise

<references />