Decahydrochinolin

Strukturformel
Struktur von Decahydrochinolin
Allgemeines
Name	Decahydrochinolin
Summenformel	C9H17N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=Sigma/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) Vorlage:CASRN (trans-Isomer) Vorlage:CASRN (cis-Isomer) EG-Nummer 218-116-7 ECHA-InfoCard 100.016.470 PubChem 92911 ChemSpider 83872 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	139,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)<ref name=Sigma/>
Siedepunkt	95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)<ref name=Sigma/>
Brechungsindex	1,4916<ref name=Sigma />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Stereoisomerie

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere, chirale Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomere cis-<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 233-752-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, DrugBank: , Wikidata: Q82861725.</ref> und trans-Decahydrochinolin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 212-189-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, DrugBank: , Wikidata: Q63398679.</ref>.

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Vorkommen und Darstellung

trans-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift Pumiliotoxin C.

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings<ref>G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, S. 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.</ref> und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.<ref>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>

Einzelnachweise

<references />