Biphenyl

Strukturformel
Strukturformel von Biphenyl
Allgemeines
Name	Biphenyl
Andere Namen	Diphenyl Phenylbenzol Dibenzol
Summenformel	C12H10
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, aromatisch riechende Blättchen<ref name="roempp">Eintrag zu Biphenyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-163-5 ECHA-InfoCard 100.001.967 PubChem 7095 ChemSpider 6828 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	69 °C<ref name="GESTIS" /> 68–70 °C<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 543.</ref>
Siedepunkt	255 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,588 (77 °C)<ref name="CRC90_3_46">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-46.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.967">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,2 ml·m−3 bzw. 1,3 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 92-52-4 bzw. Biphenyl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5010 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol genannt) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Biaryle. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als Fungizid oder Konservierungsmittel für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr.

Herstellung

Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers oder durch die Reaktion zweier Phenylradikale gewonnen:

Reaktion zweier Phenylradikale zu Biphenyl

Reaktion zweier Phenylradikale zu Biphenyl

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69,2 °C<ref name="GESTIS" /> schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 18,576 kJ·mol⁻¹.<ref>R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, W. V. Steele: The thermodynamic properties of biphenyl. In: J. Chem. Thermodyn. 21, 1989, S. 1307–1331. doi:10.1016/0021-9614(89)90119-5.</ref> Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 255 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 47,95 kJ·mol⁻¹.<ref>F. Glaser, H. Rüland: Untersuchungen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen. In: Chem. Ing. Techn. 29, 1957, S. 772–775. doi:10.1002/cite.330291204.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35685, B = 1987,623 und C = −71,556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K.<ref>G. B. Cunningham: Diphenyl (C₆H₅-C₆H₅). May Solve Reheating Problem. In: Power. 72, 1930, S. 374–377.</ref> In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.

Chemische Eigenschaften

Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die Hydrierung über Platin-Katalysatoren führt über das Cyclohexylbenzol zum Cyclohexylcyclohexan.<ref>C. G. Frye: Equilibria in the hydrogenation of polycyclic aromatics. In: J. Chem. Eng. Data. 7, 1962, S. 592–595. doi:10.1021/je60015a048.</ref>

Verwendung

Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel (Lebensmittelzusatzstoff E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt.<ref>Peter Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht. 2. Auflage. Behr’s Verlag, 1998, ISBN 3-86022-334-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden.

Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWGVorlage:Abrufdatum). Außerdem wird bzw. wurde Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und polychlorierten Biphenylen benötigt.

Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken. Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether trägt den Handelsnamen Dowtherm A.<ref>DOWTHERM™ Synthetic Organic Fluids</ref>

Weiterhin wird Biphenyl als Additiv für Elektrolyte in Lithium-Ionen-Akkumulatoren verwendet. Hierbei elektropolymerisiert Biphenyl bei Überladung der Zelle (etwa 4,5–4,7 V) und bildet eine isolierende Schicht zwischen Elektroden und Elektrolyt, wodurch ein thermisches Durchgehen verhindert werden kann.<ref name="Xiao">Lifen Xiao; Xinping Ai; Yuliang Cao; Hanxi Yang: Electrochemical behavior of biphenyl as polymerizable additive for overcharge protection of lithium ion batteries in Electrochim. Acta 49 (2004) 4189–4196, doi:10.1016/j.electacta.2004.04.013.</ref>

Sicherheitshinweise

Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)<ref name="GESTIS" />.

Biphenyl wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Biphenyl waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Portugal durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Literatur

• Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3-527-28277-7.

Einzelnachweise

<references />