Bixin

Strukturformel
	Strukturformel von cis-Bixin; ; Strukturformel von trans-Bixin
	cis-Bixin (oben) und trans-Bixin (unten)
Allgemeines
Name	Bixin
Andere Namen	Methyl(9-cis)-hydrogen-6,6′-diapo-Ψ,Ψ-carotendioat; 3,7,12,16-Tetramethyl-octadecanonaen-(1,3,5,7,9,11,13,15,17)-1-carbonsäure-18-carbonsäuremethylester; Vorlage:E-Nummer;
Summenformel	C25H30O4
Kurzbeschreibung	rotbraunes bis rotviolettes Pulver,<ref name="fao1">Annato extracts. (PDF; 85 kB) FAO, 2006, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 6. September 2016; abgerufen am 26. Mai 2017 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> in Pflanzenölen gelb bis orange<ref name="fao2">James Smith: Annato extracts: Chemical and Technical Assessment. (PDF; 202 kB) FAO, 2006, abgerufen am 26. Mai 2017 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-248-7
ECHA-InfoCard	100.027.499
PubChem	5281226
ChemSpider	4444638
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	394,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–198 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="fao1" />; schlecht in Ethanol<ref name="fao1" />; moderat in Pflanzenölen<ref name="fao2" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixin ist ein Xanthophyll und ein Apocarotinoid, das aus Annatto gewonnen und als Lebensmittel- und Kosmetikfarbstoff eingesetzt wird.

Gewinnung

Datei:Bixa orellana fruit roucou kourou 2.jpg

Sich öffnende Kapselfrüchte mit Samen des Annattostrauches (Bixa orellana)

Bixin kann aus vorbereiteten Samen des Annattostrauches (Bixa orellana) gewonnen werden. Dabei wird zunächst die äußere Schicht der Samen durch Abschleifen in kaltem Wasser entfernt und danach ein Rohextrakt mit Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton, Methanol oder Hexan hergestellt.<ref name="LZS">Peter Kuhnert, Käte K. Glandorf: Handbuch Lebensmittelzusatzstoffe. ISBN 3-925673-89-X.</ref> Die resultierende Lösung aus angesäuertem Bixin wird filtriert und der Rückstand getrocknet und gemahlen. Er enthält cis- und trans-Bixin, wobei der Hauptfarbstoff das cis-Bixin ist. Mit Natronlauge wird der Methylester unter Abspaltung von Methanol hydrolysiert, und man erhält Norbixin als dessen Natriumsalz.<ref name="LZS" /><ref name="fao1" /> Der Einsatz gentechnisch veränderter Organismen zur Herstellung ist ebenfalls möglich.<ref name="zs">Annatto. In: zusatzstoffe-online.de. Die Verbraucher Initiative, abgerufen am 26. Mai 2017. </ref>

Verwendung

Bixin findet Anwendung als Lebensmittelfarbstoff z. B. in Margarine, wird aber auch zum Färben von Textilien als Orleanrot verwendet.<ref>Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-7091-0211-4, S. 224. </ref>

Einzelnachweise